Résumé — Structure des entités organiques
Sommaire de la fiche
Ce résumé condense l’exigible du chapitre. Un groupe caractéristique, une famille, un suffixe : la formule semi-développée donne le nom — et le spectre IR le confirme.
Décrire une molécule organique
- Formule brute : nature et nombre des atomes — C₃H₈O.
- Formule semi-développée : toutes les liaisons sauf celles avec les hydrogènes — CH₃–CH₂–CH₂–OH.
- Squelette carboné saturé : uniquement des liaisons simples C–C, chaîne linéaire ou ramifiée.
Les quatre familles au programme
Groupes caractéristiques et suffixes
Alcool R–OH (-ol) · aldéhyde R–CHO (-al) · cétone R–CO–R′ (-one) · acide carboxylique R–COOH (acide …-oïque)
Aldéhyde et cétone portent le même groupe C=O : c’est la POSITION qui les distingue — en bout de chaîne pour l’aldéhyde, à l’intérieur pour la cétone.
Nommer une molécule
- Chercher la chaîne principale : la plus longue chaîne carbonée contenant le groupe caractéristique (elle n’est pas toujours écrite horizontalement !).
- Le préfixe donne le nombre de carbones : méth- (1), éth- (2), prop- (3), but- (4), pent- (5), hex- (6).
- Numéroter pour donner l’indice le plus petit au groupe caractéristique.
- Placer l’indice juste devant le suffixe : propan-2-ol.
Le spectre infrarouge
La spectroscopie IR identifie les groupes caractéristiques grâce aux bandes d’absorption, comparées à des valeurs de référence fournies :
Les bandes à reconnaître
O–H alcool : 3200–3400 cm⁻¹ (large) · O–H acide : 2500–3200 cm⁻¹ (très large) · C=O : 1650–1750 cm⁻¹ (fine, intense)
En abscisse : le NOMBRE D’ONDE (cm⁻¹), décroissant — pas une longueur d’onde.
Les pièges classiques
Ce qui fait perdre des points
Prendre la chaîne écrite horizontalement pour la chaîne principale (chercher la plus longue). Confondre aldéhyde et cétone (position du C=O). Et en IR : la bande large vers 3300 cm⁻¹ signe un O–H — ne pas la confondre avec les C–H vers 2900 cm⁻¹.