Exercices — Structure des entités organiques

Rappel du cours : un groupe caractéristique est un groupe d’atomes qui donne à la molécule ses propriétés chimiques et définit sa famille fonctionnelle.

1. $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-OH}$ : groupe hydroxyle $\text{-OH}$ → famille des alcools (c’est l’éthanol).

2. $\text{CH}_3\text{-CHO}$ : groupe carbonyle $\text{C=O}$ porté par un carbone en bout de chaîne → famille des aldéhydes (c’est l’éthanal).

3. $\text{CH}_3\text{-CO-CH}_3$ : groupe carbonyle $\text{C=O}$ porté par un carbone à l’intérieur de la chaîne → famille des cétones (c’est la propanone).

4. $\text{CH}_3\text{-COOH}$ : groupe carboxyle $\text{-COOH}$ → famille des acides carboxyliques (c’est l’acide éthanoïque).

Réflexe à retenir : aldéhyde et cétone portent le même groupe carbonyle — ce qui les distingue, c’est la position du $\text{C=O}$ dans la chaîne (au bout pour l’aldéhyde, au milieu pour la cétone).

Méthode du cours : on repère la chaîne carbonée la plus longue (elle donne le nom de base), puis on nomme les ramifications avec le suffixe -yl et un indice de position le plus petit possible.

1. Chaîne de 4 carbones, sans ramification : c’est le butane.

2. La chaîne la plus longue compte 4 carbones (butane) et un groupe méthyle $\text{-CH}_3$ est fixé sur le carbone n°2 : c’est le 2-méthylbutane.

3. La chaîne la plus longue compte 3 carbones (propane) et le carbone n°2 porte deux groupes méthyle : c’est le 2,2-diméthylpropane (on répète l’indice 2 pour chaque groupe et on utilise le préfixe di-).

Astuce de vérification : compte les atomes de carbone du nom et de la formule — pour le 2-méthylbutane, $4 + 1 = 5$ carbones, et la formule en contient bien 5 ✓.

1. Pour un alcool, on prend le nom de l’alcane correspondant, on remplace le -e final par -ol et on précise la position du groupe hydroxyle par un indice le plus petit possible :

• A : chaîne de 3 carbones, groupe $\text{-OH}$ sur le carbone n°1 → propan-1-ol ;
• B : chaîne de 3 carbones, groupe $\text{-OH}$ sur le carbone n°2 → propan-2-ol.

2. On compte les atomes :

$\text{A : } \text{C}_3\text{H}_8\text{O} \qquad \text{B : } \text{C}_3\text{H}_8\text{O}$

Les deux molécules ont la même formule brute mais des formules semi-développées différentes : ce sont des isomères.

Réflexe à retenir : deux isomères ont les mêmes atomes mais des enchaînements différents — et donc des noms et des propriétés différents.

1. On reconstruit la chaîne à partir du nom, puis on place le groupe caractéristique à la position indiquée :

• butan-2-ol : chaîne de 4 carbones (butan-), groupe hydroxyle sur le carbone n°2 (-2-ol) :

$\text{CH}_3\text{-CHOH-CH}_2\text{-CH}_3$

• acide propanoïque : chaîne de 3 carbones (propan-), groupe carboxyle en bout de chaîne (acide … -oïque) :

$\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COOH}$

• pentan-2-one : chaîne de 5 carbones (pentan-), groupe carbonyle sur le carbone n°2 (-2-one, suffixe des cétones) :

$\text{CH}_3\text{-CO-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3$

2. On compte les atomes de la pentan-2-one : 5 carbones, 10 hydrogènes ($3 + 0 + 2 + 2 + 3$), 1 oxygène :

$\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}$

Astuce de vérification : pour une cétone à $n$ carbones, la formule brute est toujours $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}$ — ici $2n = 10$ pour $n = 5$ ✓.

1. On associe chaque bande à une liaison du tableau :

• Molécule A : la bande large et forte vers $3300\ \text{cm}^{-1}$ est caractéristique de la liaison $\text{O-H}$ d’un groupe hydroxyle → A est un alcool ;
• Molécule B : la bande fine et forte vers $1715\ \text{cm}^{-1}$ révèle une liaison $\text{C=O}$ (groupe carbonyle), et l’absence de bande large vers $3300\ \text{cm}^{-1}$ exclut un groupe $\text{O-H}$. Comme le carbone du $\text{C=O}$ est lié à deux atomes de carbone, il est à l’intérieur de la chaîne → B est une cétone.

2. On reconstruit chaque molécule :

• A : 3 carbones, chaîne non ramifiée, groupe $\text{-OH}$ en bout de chaîne :

$\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}$

c’est le propan-1-ol ;

• B : 3 carbones, groupe carbonyle forcément sur le carbone central :

$\text{CH}_3\text{-CO-CH}_3$

c’est la propanone.

Réflexe à retenir : en spectroscopie IR, commence toujours par chercher les deux bandes vedettes — la bande large du $\text{O-H}$ vers $3200\text{–}3400\ \text{cm}^{-1}$ et la bande fine et intense du $\text{C=O}$ vers $1700\text{–}1750\ \text{cm}^{-1}$. À elles deux, elles permettent d’identifier la plupart des familles au programme.