Exercices corrigés — Chimie organique et synthèse

1. Groupe hydroxyle $-\text{OH}$ porté par un carbone : c’est un alcool (l’éthanol).

2. Groupe ester $-\text{COO}-$ : c’est un ester (l’éthanoate de méthyle).

3. Groupe amine $-\text{NH}_2$ : c’est une amine (l’éthanamine).

4. Groupe amide $-\text{CO}-\text{N}$ : c’est un amide.

Réflexe à retenir : pour distinguer ester et amide, regarde l’atome lié au carbone du $\text{C}=\text{O}$ : un oxygène pour l’ester, un azote pour l’amide. Ces deux familles sont nouvelles en Terminale, elles tombent très souvent.

1. Chaîne principale à 3 carbones portant le $-\text{OH}$ en bout de chaîne (position 1) et un groupe méthyle en position 2 : 2-méthylpropan-1-ol.

2. Chaîne à 4 carbones avec un groupe carbonyle $\text{C}=\text{O}$ en position 2 : c’est une cétone, la butan-2-one (ou butanone).

3. Chaîne principale à 4 carbones se terminant par le groupe carboxyle $-\text{COOH}$ (toujours en position 1, non indiquée) et un méthyle en position 3 : c’est l’acide 3-méthylbutanoïque.

Astuce de vérification : recompte les atomes de carbone à partir du nom ! « 2-méthylpropan-1-ol » = 3 (propan) + 1 (méthyl) = 4 carbones, comme la formule ✓. La numérotation doit toujours donner le plus petit numéro possible au groupe caractéristique.

1. D’après l’équation, 1 mol d’acide donne au maximum 1 mol d’ester. Le réactif limitant étant l’acide :

$n_{\text{max}} = n = 0{,}10\ \text{mol}$

$m_{\text{max}} = n_{\text{max}} \times M = 0{,}10 \times 88 = 8{,}8\ \text{g}$

2. Le rendement compare ce qu’on a obtenu à ce qu’on pouvait espérer au mieux :

$\eta = \frac{m_{\text{exp}}}{m_{\text{max}}} = \frac{6{,}6}{8{,}8} = 0{,}75 = 75\ \%$

Astuce de vérification : un rendement est toujours inférieur à 100 %. Si tu trouves plus, tu as inversé la fraction ou confondu réactif limitant et réactif en excès.

1. Lors de la polymérisation, la double liaison s’ouvre et les monomères s’enchaînent. Le motif qui se répète est :

$-\text{CH}_2-\text{CH}_2-$

2. La macromolécule est un enchaînement de $n$ motifs identiques, donc :

$n = \frac{M_{\text{polymère}}}{M_{\text{motif}}} = \frac{42\,000}{28} = 1\,500$

Chaque macromolécule contient en moyenne 1 500 motifs.

Astuce de vérification : ordre de grandeur du résultat = $10^3$, cohérent pour un polymère (les macromolécules comptent typiquement des centaines à des milliers de motifs) ✓.

1. Le groupe $-\text{OH}$ de la molécule risque de réagir lui aussi (réactions parasites, produits non désirés). La stratégie du cours est la protection de groupe, en trois étapes :

• protéger le groupe $-\text{OH}$ en le transformant temporairement en un groupe non réactif ;
• réaliser la réaction souhaitée sur le groupe $-\text{COOH}$ ;
• déprotéger : régénérer le groupe $-\text{OH}$ d’origine.

2. Deux leviers d’optimisation bien distincts :

• accélérer la réaction (facteur cinétique) : utiliser un catalyseur (ou chauffer, par exemple avec un chauffage à reflux) ;
• augmenter le rendement (déplacer l’état final) : introduire l’un des réactifs en excès, ou éliminer un produit (par exemple l’eau) au fur et à mesure de sa formation.

Réflexe à retenir : un catalyseur accélère la réaction mais ne change jamais le rendement — c’est LE piège classique du chapitre. Vitesse et rendement sont deux questions indépendantes.